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Messina, das Tor Siziliens, so wurde diese benannt, ist ein hervorragender Ausgangspunkt für einen Urlaub auf Sizilien. Direkt gegenüber der Stadt befindet sich die berühmte Meerenge, in welcher gemäß der Legende Skylla und Charybdis gehaust haben sollen und an welcher das Projekt der Brücke von Messina in Planung ist.
Erstmals nachweislich benannt wurde die Stadt 756 v. Chr. unter dem Namen Zante, welche von den Sikelern gegründet wurde. Die Griechen und nachfolgend die Römer, die Byzantiner und die Araber bewohnten diese Stadt.
Messina hat keinen eigenen ansässigen Flughafen, jedoch ist sie sehr gut mit dem Flughafen von Reggio Calabria und Catania verbunden. Die Stadt wurde mehrfach von Erdbeben zerstört und im Laufe der Jahrzehnte wieder aufgebaut und hiervon das heutige Altstadtzentrum übrig geblieben ist. Zu den lohnenswerten Sehenswürdigkeiten zählen die Meisterwerke von Antonello da Messina, das regionlae Museum, einen Spaziergang zwischen den antiken Gebäuden wie Palazzo Zanca, das Theater Vittorio Emanuele II und die Gallerie Vittorio Emanuele III – aus geschmiedetem Eisen erstellt – einzigartig in Italien.
Ebenfalls sehenswürdig einige Kirchen wie die Chiesa Normanna di SS Annunziata, Chiesa di S. Maria degli Alemanni und selbstverständlich der Dom und dessen Glockenturm von Messina. Hierzu ist die mechanische Funktion sehr beeindruckend und dass um Punkt zwölf Uhr mittags aus dem Glockenturm ein Hahn zum Vorschein hervorkommt. Ein weiteres Denkmal befindet sich in Piazza Duomo, die Fonatna di Orione vom Künstler Giovanni Angelo Montorsoli, Schüler des Michelangelo.
Messina ist für sein Fest, Festa della Vara, alljährig im Sommer sehr beliebt. Die nördliche Küste und Messina selbst verfügen über zahlreiche Strände. Unter diesen werden von den Bewohnern von Messina folgende bevorzugt: Spiaggia di Pace mit seinem Feinsand, Ganzirri, Pantano Grande, Capo Peloro und Pantano Piccolo sowie der Lido von Mortelle mit seinem endlosen Strandabschnitt.